GRUPOS FUNCIONALES

INTRODUCCIÓN

El número de compuestos orgánicos conocidos es gigantesco, por ello para poder realizar su estudio es preciso una gran sistematización a la hora de efectuar una cuidada distribución de tales compuestos. En el transcurso de los años se ha conseguido distribuir los compuestos orgánicos en bloques tales que cada uno se caracteriza por tener un átomo o agrupamiento atómico definido, llamado Grupo Funcional, que le confiere una serie de propiedades comunes. Así, se puede decir que las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran estabilidad química y uno o más grupos de átomos, grupos funcionales, donde se localiza la reactividad específica del compuesto.

La existencia de estos grupos funcionales, a los que la molécula debe sus propiedades químicas fundamentales, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma Familia de Compuestos o Función Orgánica a todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional.

Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas. Así, sustancias como metanol, etanol, pentan-2-ol, ciclohexanol y 3-metil-ciclohexano-1,2,4-triol, tienen en común el grupo funcional –OH, que les confiere una reactividad química comparable, aunque difieran en la forma y en la longitud de la cadena carbonada a la cual está unida el grupo hidroxilo, -OH.

ESTRUCTURA

Las moléculas orgánicas en general se componen de dos partes muy diferenciadas, el esqueleto carbonado y el o los grupos funcionales. El esqueleto está constituido por átomos de C híbridos sp3, sp2 o sp, unidos entre sí y a átomos de H y en general, es poco reactivo, de tal modo que la reactividad química de una molécula orgánica habitualmente reside en el grupo funcional.

Los grupos funcionales (salvo los de los hidrocarburos insaturados) suelen estar formados por átomos de C unidos a heteroátomos (O, N, Halógenos, etc.) por lo que casi siempre el o los enlaces presentes en los grupos funcionales presentan una clara polaridad, de tal modo que los átomos de C de los grupos funcionales tienen una baja densidad electrónica cuando se hallan unidos a heteroátomos más electronegativos que el C, o dicho de otro modo, estos átomos de C tienen una clara afinidad por los centros ricos en electrones (los reactivos nucleófilos), por lo que se comportarán como electrófilos. Por el contrario, cuando el átomo de C se halla unido a un átomo menos electronegativo que él, presentará una elevada densidad electrónica y por ello tendrá una clara afinidad por los centros pobres en electrones (los reactivos electrófilos), comportándose por lo tanto como nucleófilos.

Un determinado grupo funcional se comporta de manera totalmente similar en todas las moléculas que lo contienen, por lo que el comportamiento químico de los compuestos que contienen un determinado grupo funcional en general siempre es predecible y ello da pie a agrupar a los compuestos orgánicos en categorías o familias que presentan similares propiedades fisicoquímicas en base a la presencia de un determinado grupo funcional.

PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna analogía. Así, las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar de la forma siguiente: i) funciones hidrogenadas: constituidas por átomos de carbono e hidrógeno (hidrocarburos); ii) funciones oxigenadas: constituidas por átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno; iii) funciones nitrogenadas: constituidas por átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno, aunque también en algunos casos pueden contener oxígeno y iv) funciones halogenadas: constituidas por uno o más átomos de halógeno que sustituyen

a uno o varios hidrógenos de la cadena.

En la Figura podemos ver dos Sustancias Oxigenadas, cada una de ellas con distinto grupo funcional: el metanal, que pertenece a la familia de los aldehídos, y la propanona, de la familia de las cetonas.

ESTRUCTURA DEL METANAL ESTRUCTURA DE LA PROPANONA

FAMILIA DE COMPUESTOS O FUNCIÓN ORGÁNICA

FAMILIA DE COMPUESTOS ANALOGÍAS

Cada Familia de compuestos o Función orgánica comprende una gran cantidad de compuestos de gran semejanza debido a que sus cadenas moleculares sólo se diferencian unas de otras en el número de átomos de carbono que las constituyen. Una Serie Homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, difieren en el número de grupos metileno, -CH2-, presentes en la molécula, pudiéndose todos representar por una fórmula general o genérica. Todas las sustancias de una serie homóloga presentarán las propiedades características de la función a que pertenecen, pero no todos los compuestos tendrán las mismas propiedades físicas y químicas, ya que el cambio gradual en su estructura llevará consigo una modificación en aquellas propiedades. A medida que aumenta el número de grupos metileno en una serie, cada vez es menor la influencia del grupo funcional, ya que la cadena va adquiriendo más carácter de hidrocarburo.

En algunos compuestos participan a la vez varias funciones químicas, son Sustancias Polifuncionales, en las que, por lo general, predominan las propiedades de un grupo funcional sobre las de otros. Es decir, la reactividad de un compuesto está determinada por el número y tipo de grupos funcionales que lo constituyen. En las Tablas siguientes se representan las fórmulas genéricas de los compuestos orgánicos más significativos, así como algunas series homólogas y ejemplos de alguna de ellas.

ALGUNAS SERIES HOMÓLOGAS

Screen Shot 2020-08-24 at 8.16.36 PM.png

EJEMPLOS DE SERIES HOMÓLOGAS

GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS MÁS IMPORTANTES

Con estos conceptos, se puede introducir la Clasificación de los Compuestos Orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada de los hidrocarburos saturados, por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente. Las agrupaciones de átomos que proceden de la pérdida de uno o más hidrógenos reciben el nombre de Radicales o Grupos. Todos los radicales alifáticos o de cadena abierta se representan genéricamente por R (radicales alquílicos) y los aromáticos o derivados del benceno por Ar (radicales arílicos). El estudio de los millones de compuestos orgánicos puede reducirse a unos pocos tipos de ellos con comportamiento químico similar, dado por el grupo funcional.

En la Tabla siguiente se muestran las principales funciones orgánicas, así como las fórmulas generales, el nombre del grupo y un ejemplo de cada una de ellas.

TIPOS DE CARBONOS

Carbonos primarios son los que están unidos a un solo carbono y a tres hidrógenos, carbonos secundarios son los que están unidos a dos carbonos y dos hidrógenos, carbonos terciarios son los que se hallan unidos a tres carbonos y un solo hidrógeno y carbonos cuaternarios son los que se hallan unidos a cuatro carbonos. En la figura siguiente, correspondiente al alcano 2,2,5-trimetil-hexano se muestran los cuatro tipos de carbonos. Hay cinco C primarios (los Me), dos C secundarios (CH2), un C terciario (CH) y un C cuaternario.

HIDROCARBUROS

Se conocen como hidrocarburos aquellos compuestos orgánicos constituidos sólo por C e H. Se suelen clasificar en Alifáticos y Aromáticos. Los primeros a su vez se dividen en Alcanos, Alquenos y Alquinos, mientras que los segundos se dividen en Benceno y Arenos.

ALCANOS: NOMENCLATURA

Los alcanos se caracterizan por poseer C e H unidos entre si sólo por enlaces sencillos (sigma) C-C y C-H. La fórmula general de los alcanos es CnH(2n+2) . En relación a su nomenclatura los cuatro primeros alcanos se designan con los nombres comunes metano, etano, propano y butano, mientras que los superiores se designan con un prefijo que indica el número de átomos de C seguido del sufijo ano. Estos prefijos son penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (enea) (9), deca (10), undeca (11), dodeca (12), trideca (13), tetradeca (14), etc. Otros prefijos son eicosa (20), triaconta (30), etc.

ALCANOS RAMIFICADOS

La nomenclatura de los alcanos ramificados exige la introducción del concepto de grupo o radical alquilo. Se conoce con este nombre a los hipotéticos grupos resultantes de eliminar un H de un alcano y se nombran cambiando la terminación ano del alcano del que derivan por el sufijo ilo. Los radicales alquilo más usuales son metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, sec- pentilo, terc-pentilo, neopentilo, etc.:

ISOMERÍA DE CADENA

Para el butano son posibles dos isómeros que sólo difieren entre sí en el esqueleto carbonado y que se denominan n-butano y 2-metil-propano. Para el pentano son posibles tres isómeros de cadena, para el hexano cinco, para el heptano ocho, etc. En general, a medida que aumenta el número de átomos de carbono del alcano aumenta el número de isómeros de cadena:

NOMENCLATURA DE ALCANOS COMPLEJOS

Seleccionar la cadena más larga de la molécula y usar el nombre del alcano correspondiente.
Cuando haya dos cadenas de igual longitud, elegir la que tenga mayor número de sustituyentes. Si ambas tienen la misma longitud y el mismo número de sustituyentes, se usa la regla no 5.
Se nombran los sustituyentes unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilos, quitando la o final del nombre. Así, metil, etil, etc., en lugar de metilo, etilo, etc.
Cuando existen varios sustituyentes idénticos sobre diferentes posiciones del esqueleto se nombran con el número del C sobre el que se hallan seguido de un prefijo (di, tri, tetra, etc.), que indica el número de sustituyentes seguido de su nombre. Estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético.
Se numeran los carbonos de la cadena más larga, de modo que a los sustituyentes les toquen los números más bajos posibles.
Cuando hay dos sustituyentes sobre un mismo C se les asigna a ambos el mismo número.
Se nombra el alcano comenzando por los sustituyentes en orden alfabético (no se tienen en cuenta los prefijos iso, sec, terc), precedidos por el número del carbono al que estén unidos, seguido por el nombre de la cadena principal.

8. Si existen dos o más cadenas laterales idénticas, se numeran empezando por el C unido a la

cadena principal y para nombrar las cadenas laterales se usan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-,

etc.precedidos de los números que indican las posiciones de las cadenas

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos de primer grado de oxidación que poseen al menos un doble enlace entre dos átomos de C. Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por eno y numerando la cadena de modo que al doble enlace le corresponda el menor número posible; si existen dos posibilidades se elije aquella que haga corresponder los números más bajos posibles a los sustituyentes.

Al igual que ocurría con los radicales alquilo existen radicales alquenilo que derivan de los alquenos por pérdida de un H. Los más importante y habituales son el etenilo o vinilo y el 2-propen-1-ilo o alilo. Es frecuente utilizar para estos radicales los nombres comunes en lugar de los nombres IUPAC:

Cuando existen varios dobles enlaces en la molécula, la numeración se hace de modo que a éstos les correspondan los números más bajos posible, haciendo terminar el nombre de la cadena del alcano de origen en dieno, trieno, tetraeno, etc., según que existan, dos, tres, cuatro, etc., dobles enlaces. Caso de existir dos posibilidades de numeración, se debe elegir aquella que otorgue los números más bajos a los sustituyentes:

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos de segundo grado de oxidación que contienen al menos un triple enlace C ≡ C. Se nombran de manera similar a los alcanos cambiando el sufijo ano por ino y numerando la cadena de modo que al triple enlace le corresponda el menor número posible; si existen dos posibilidades se elige aquella que haga corresponder los números más bajos posibles a los sustituyentes.

Existen radicales alquinilo derivados de los alquinos por pérdida de un H y los más importantes son el etinilo (HC ≡ C -) y el propinilo (HC ≡ CCH2 -) más conocido por propargilo. Cuando en una molécula hay más de un triple enlace se nombran haciendo terminar el nombre en diino, triino, etc., según que contenga dos, tres, etc., triples enlaces:

Cuando en la molécula existen dobles y triples enlaces los compuestos se conocen como eninos y se les nombra escogiendo como cadena principal la cadena que contenga mayor número de enlaces múltiples numerándose la cadena de modo que a estos enlaces les correspondan los menores números posible. Si existen dos posibilidades idénticas se numera de modo que al doble enlace le toque el menor número posible:

Cuando al escoger la cadena más larga se queda un doble o un triple enlace fuera de ella se le menciona como un sustituyente considerándolo como un grupo alquenilo o alquinilo y se numera de tal modo que el número indicado corresponda al C unido a la cadena principal:

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Son hidrocarburos caracterizados por poseer al menos un ciclo. Se suelen dividir en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos según sólo contengan enlaces sencillos, sencillos y dobles o sencillos y triples, respectivamente. Los cicloalcanos se nombran de manera completamente similar a los alcanos sin más que añadir al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono el prefijo ciclo

Cuando existen sustituyentes se nombran de modo que les corresponda el menor número posible:

Para los cicloalquenos las normas son idénticas, aunque si no existen sustituyentes no es necesario numerar el doble enlace. Cuando hay sustituyentes su posición se indica con un número, teniendo en cuenta que se empieza a numerar por el doble enlace:

Los cicloalquinos por la geometría lineal del tripleenlace sólo pueden existir en ciclos de gran tamaño, en general superior a diez átomos de carbono. Cuando no hay sustituyentes no se menciona el número del triple enlace, pues corresponde al uno.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El prototipo básico de este tipo de hidrocarburos es el benceno que contiene en un ciclo de seis eslabones tres dobles enlaces conjugados, aunque debemos indicar que nunca debe ser designado como 1,3,5- ciclohexatrieno. Cuando hay dos sustituyentes se indica su posición relativa (1,2 = orto = o) (1,3 = meta = m) y (1, 3 = para = p) y cuando hay más de dos, se indica su posición con números, de manera que les corresponda el menor conjunto de números posible:

Existen radicales derivados de los anillos aromáticos que globalmente son conocidos como arilos (Ar) siendo el más sencillo el fenilo (C6H5-) que suele simbolizarse como Ph ; los arilos (Ar) son fenilos que portan sustituyentes y entre los más comunes citaremos, el bencilo (Ph-CH2-), el metilfenilo o toluilo del que existen tres posibilidades (o-toluilo, m-toluilo y p-toluilo):

HALUROS DE ALQUILO

Son compuestos que contienen uno o varios átomos de halógeno unidos sobre átomos de carbono que pueden ser híbrido sp3, sp2 o sp, siendo conocidos como haluros de alquilo, de alquenilo o alquinilo, respectivamente. Se les nombra como a los alcanos, alquenos o alquinos, indicando con un número la posición del o de los átomos de halógeno:

Es frecuente designarlos como haluros de alquilo en lugar de hacerlo como alcanos sustituidos por halógenos. Este sistema los nombra como derivados de los respectivos hidrácidos HF, HCl, HBr y HI, es decir como fluoruros, cloruros , bromuros y yoduros de alquilo (alquenilo o alquinilo) respectivamente:

ALCOHOLES

Son compuestos de primer grado de oxidación, que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de C sp3. Existen varias maneras de nombrar los alcoholes: (a) Con la palabra alcohol seguida del nombre del grupo alquilo en forma de adjetivo; ejemplos: alcohol mimagenetílico, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol isopropílico, alcohol butílico, alcohol sec-butílico, alcohol isobutílico, alcohol terc-butílico, alcohol pentílico (amílico), alcohol isoamílico, alcohol neopentílico, etc,;

(b) Considerándolos derivados del alcohol más sencillo, el carbinol (alcohol metílico), por sustitución de los H por grupos alquilo o arilo. Ejemplos: El etanol sería el metilcarbinol, el propanol el etilcarbinol, el isopropanol el dimetilcarbinol, etc. Este método no debe aplicarse sino a los alcoholes con sustituyentes fenilos o arilo:

(c) De manera sistemática de acuerdo con la IUPAC, nombrándolos como derivados de los alcanos que se numeran de manera que al C portador del hidroxilo le corresponda el número más bajo posible, haciendo terminar el nombre del alcano correspondiente en ol:

d) Cuando sobre la molécula existan varios grupos hidroxilo, se aplica siempre el nombre IUPAC numerando la cadena de modo que a los C portadores de los grupos hidroxilos les toquen los menores números posibles, haciendo terminar el nombre en diol (2OH), triol (3OH), tetrol (4OH), etc.:

Conviene notar que los alcoholes son compuestos de primer grado de oxidación y que en la nomenclatura el grupo hidroxilo es prioritario sobre los halógenos, así como los dobles y triples enlaces. Además cuando el hidroxilo se halla sobre un C híbrido sp2 alifático recibe el nombre de Enol y cuando es aromático Fenol, pero estos compuestos son diferentes de los alcoholes. Finalmente, diremos que los dioles son conocidos habitualmente como glicoles pero que los glicoles geminales o (1,1-glicoles), es decir, aquellos dioles que tienen los dos hidroxilos sobre el mismo C son altamente inestables y se descomponen rápidamente transformándose en aldehídos ó cetonas:

ÉTERES

Los éteres son compuestos de primer grado de oxidación que contienen un átomo de O enlazado a dos átomos de C por enlaces sencillos, es decir, los éteres contienen el grupo funcional C-O-C. La fórmula general de un éter alifático acíclico es R – O – R ́ y desde ese punto de vista se les puede considerar como hidrocarburos alifáticos (R-H; R alquilo, alquenilo o alquinilo) en los que un H ha sido reemplazado por un grupo alcoxi (OR). En general, el sustituyente más pequeño se toma como grupo alcoxi y el mayor como el resto hidrocarburo. Es conveniente advertir que el grupo éter tiene menos prioridad en nomenclaturaque los grupos alcohol, amina, alqueno y alquino. Cuando un resto éter actúa como sustituyente, se le menciona como alcoxi (metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi), etc:

En otro sistema se nombran los éteres indicando los nombres de los restos alquilo, alquenilo o alquinilo unidos al O seguidos de la palabra éter. Cuando los dos restos son idénticos, se usa el prefijo di seguido del nombre del grupo en lugar de repetirlo dos veces; en los ejemplos anteriores se coloca este sistema de nomenclatura en la parte baja del nombre. Cuando el O se halla inserto en un ciclo, estamos en presencia de un éter cíclico que se considera como un heterociclo oxigenado y se nombra de manera sistemática (IUPAC) con el prefijo oxa seguido del nombre del hidrocarburo cíclico correspondiente. Cuando sobre el ciclo hay sustituyentes, la numeración se hace empezando por el átomo de O siguiendo en el sentido tal que a los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles. Sin embargo, es necesario señalar que muchos de estos heterociclos se designan por nombres comunes algunos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC, tales como oxirano, oxetano, tetrahidrofurano (oxolano), tetrahidropirano (oxano), oxepano, oxocano, oxonano. Oxecano,, etc., para los ciclos de 3, 4, 5, 6, 7, 8, o, etc., miembros, respectivamente.

Cuando hay varios átomos de O sobre una misma molécula se nombra como un hidrocarburo colocando los prefijos dioxa, trioxa, etc, según que contenga dos, tres, etc., grupos éter. Los restos éteres cuando actúan como sustituyentes se designan como alcoxi (metoxi, etoxi, etc.):

EPÓXIDOS

Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un ciclo de tres eslabones formado por dos átomos de C y uno de O, que son conocidos con los nombres de oxiranos y de oxaciclopropanos. Una nomenclatura sistemática de los epóxidos los designa como derivados del epóxido más sencillo, el oxirano, indicando el nombre y la posición de los sustituyentes numerando el ciclo a partir del O de modo que a los sustituyentes les correspondan los números más bajos posibles:

Otro modo los nombra como óxidos de alquenos y un tercero como hidrocarburos que contienen un sustituyente epoxi entre dos carbonos contiguos, debiendo señalarse la posición del grupo epoxi. En los ejemplos anteriores se hace uso de las tres maneras diferentes de nombrarlos. Finalmente, señalaremos que los epóxidos cíclicos también pueden ser nombrados de manera similar:

AMINAS

Son compuestos de primer grado de oxidación que contienen un grupo amino (-NH2; -NH; -N) de modo que presentan un enlace C-N. Se clasifican en alifáticas y aromáticas según que el grupo amino se sitúe sobre un resto alifático o aromático. Las aminas alifáticas se clasifican a su vez en primarias, secundarias y terciarias según que el átomo de N se halle sobre un C primario, secundario o terciario, respectivamente. Finalmente, cuando sobre el N se sitúan cuatro grupos alquilo o arilo se llaman Sales de amonio:

La nomenclatura de las aminas se hace añadiendo al nombre del grupo R la palabra amina teniendo en cuenta que si es una amina secundaria o terciaria deben indicarse los nombres de los dos o tres grupos alquilo respectivamente, que se hallan unidos al nitrógeno.

Cuando sobre la molécula existen varios grupos amino, se nombran indicando la posición de cada grupo terminado el nombre del alcano con la palabra diamina, triamina, etc.,:

Screen Shot 2020-08-29 at 12.50.26 AM.pn

Las aminas secundarias y terciarias que presentan sobre el N uno o dos grupos metilo (etilo, etc.), respectivamente, se suelen nombrar como derivadas de la cadena carbonada más larga indicando el o los restantes grupos como sustituyentes sobre el N:

Algunas aminas reciben nombres comunes consagrados por la bibliografía tales como anilina (no debe decirse fenilamina), pirrol, pirrolidina, piridina y piperidina:

El grupo amino es prioritario sobre los dobles y triples enlaces pero no sobre el hidroxilo y cuando es un sustituyente se le designa como amino, alquilamino o dialquilamino:

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas son compuestos de segundo grado de oxidación que contienen el grupo carbonilo (-CO-) como grupo funcional. Los aldehídos tienen unido al C del carbonilo un H y un resto alquilo o arilo, mientras que las cetonas tienen unido al mismo C, dos grupos alquilo, dos grupos arilo o un alquilo y un arilo. La nomenclatura de los aldehídos se hace indicando los sustituyentes con sus nombres y posición, señalando con el número uno el carbono que lleve el grupo carbonilo y haciendo terminar el nombre del alcano correspondiente en al.

Para los aldehídos en los que el grupo formilo (H – CO-) se halla situado sobre un ciclo, el nombre del aldehído se hace colocando el nombre del ciclo sin la o final seguido de la palabra carboxaldehído. No obstante algunos aldehídos tienen nombres comunes que es necesario conocer y así hablamos de formaldehído (metanal), acetaldehído (etanal), propionaldehído (propanal) y benzaldehído. Cuando se utilizan los nombres comunes para los aldehídos y cetonas la posición de los sustituyentes debe indicarse utilizando letras griegas en lugar de números. Se comienza por el C siguiente al carbonilo y se sigue correlativamente empleando para designar estos C las letras α, β, γ, d, etc.

3-Etil-4-metil-3,5-hexadienal 2Hidroxi-3,4.dimetil-3.hexenodial

2-Bromo-3-formil-4-metoxi-2-pentenodial

CETONAS

Las cetonas se nombran sustituyendo la o de la terminación del alcano con el mismo número de átomos de C por ona (propanona, butanona, pentanona, etc.). La posición del grupo carbonilo en la cadena más larga se indica asignándole el número más bajo posible. Las cetonas tienen menor prioridad que los aldehídos, por lo que cuando en la misma molécula coexisten la función aldehído y cetona se nombra como aldehído, designándose la cetona con el término oxo:

Las cetonas cíclicas se nombran de igual manera, aunque si no hay sustituyentes no es necesario señalar la posición del grupo carbonilo. Los sustituyentes se nombran numerando el ciclo y se empieza por el grupo carbonilo de modo que les correspondan los números más bajos posibles:

Los radicales resultantes de eliminar un H del grupo carbonilo de un aldehído se conocen como grupos acilo y los más habituales son en nombre vulgares, el formilo, acetilo, propionilo y benzoilo. El nombre sistemático se hace usando el del alcano correspondiente sustituyendo la o final del nombre por oilo y así diremos metanoilo, etanoilo, propanoilo, benzoilo, etc.:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos de tercer grado de oxidación que contienen el grupo carboxilo (COOH). El carboxilo al igual que los aldehídos siempre va situado en el extremo de una cadena carbonada que puede ser de naturaleza alifática, aromática o mixta. Los ácidos carboxílicos como su propio nombre indica pueden actuar como ácidos de Brönsted-Lowry, cediendo el protón unido al O del grupo hidroxilo:

Muchos ácidos carboxílicos tienen nombre comunes alusivos a su fuente natural y entre ellos citaremos los ácidos fórmico (HCOOH; formica; en latín hormiga), acético (CH3COOH) (acetum; agrio, ácido, en latín), propiónico (CH3CH2COOH) (protos prio; griego primera grasa), butírico (CH3CH2CH2COOH) (butyrum; en latín mantequilla), etc. Si se usan los nombres comunes se debe señalar la posición de los C con letras griegas de manera similar a como se explicó para los aldehídos:

La nomenclatura sistemática de los ácidos carboxílicos se hace cambiando la o final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo oico.

Cuando en la cadena existen dos grupos carboxilo, el nombre del compuesto se hace cambiando la terminación en dioico aunque la mayor parte de ellos tienen nombres comunes como oxálico, malónico, succínico, fumárico. Con tres grupos carboxilos el compuesto más usual es el ácido cítrico y en este caso uno de los grupos carboxilo debe considerarse como sustituyente y se designa como carboxi:

DERIVADOS DE ÁCIDO

Son compuestos de tercer grado de oxidación que resultan del reemplazo del grupo hidroxilo de un ácido carboxílico, por un átomo o grupos de átomos como Cloro (Cl) (RCOCl), aciloxi (OCOR ́) (RCOOCOR ́), alcoxi (OR) (RCOOR ́), amino (NH2) (RCONH2), que dan origen a los cloruros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres y amidas, respectivamente.

CLORUROS DE ÁCIDO

Los cloruros de ácido se designan como cloruros de alcanoilo y así hablaremos de cloruro de metanoilo, etanoilo, propanoilo, butanoilo, etc., aunque es frecuente designar a muchos de ellos con los nombres comunes de estos ácidos y así se dice cloruro de formilo, acetilo, propionilo, butiroilo, etc., respectivamente:

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

La palabra anhídrido significa sin agua y formalmente, los anhídridos derivan de la fusión de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua. El proceso es reversible pues la adición de agua a un anhídrido de ácido regenera las dos moléculas de ácido. Para nombrarlos se sustituye la palabra ácido por anhídrido tanto en la nomenclatura de la IUPAC (que se usa pocas veces) como en los nombres comunes.

Los anhídridos mixtos se hallan constituidos por dos ácidos diferentes y se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos ácidos que lo integran; cuando los dos ácidos son idénticos, sólo se menciona una vez el nombre del ácido. Los anhídridos de los diácidos carboxílicos son un ejemplo particular de anhídrido que se nombran de igual manera:

ÉSTERES

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por un grupo alcoxi (-OR) y pueden considerarse formados por la combinación de un ácido carboxílico y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua:

Los ésteres se nombran según la IUPAC con una palabra derivado del carboxilato del ácido carboxílico y una segunda palabra derivada del grupo alquilo del alcohol:

En nomenclatura, los ésteres tienen menor prioridad que los ácidos carboxílicos, pero mayor que las amidas. Si hay que mencionar un éster (ROCO) como sustituyente se hará por sus componentes como alcoxi (RO) carbonilo (CO), por ejemplo metoxicarbonil, etoxicarbonil, isopropoxicarbonil, etc.:

AMIDAS

Las amidas son derivados de ácido en los que un grupo amino (-NH2) ha reemplazado al grupo hidroxilo (-OH). Se forman calentando un ácido carboxílico con una amina, reacción que conduce a la formación de la amida con desprendimiento de agua. Como la amina usada puede ser primaria, secundaria o terciaria, podemos tener tres tipos de amidas: amidas primarias (con dos H sobre el N), amidas secundarias (con un H sobre el N) y amidas terciarias (sin H sobre el N):

Para nombrar una amida primaria se añade la palabra amida al nombre de la cadena carbonada. Si se trata de una amida secundaria o terciaria, antes de nombrar la amida se nombran los radicales que sustituyen a los H del grupo amino, indicando su posición con la letra (N) o (N, N), según que sea uno o dos los sustituyentes del N:

IMIDAS

Se conocen como imidas los compuestos cíclicos resultantes de la adición de amoniaco a los ácidos dicarboxílicos; imidas muy usuales son la N-bromosuccinimida y la Ftalimida que proceden de la adición de amoniaco al ácido succínico (ácido butanodioico) y al ácido ftálico (ácido o-carboxibenzoico), respectivamente. La primera se utiliza como agente bromante de posiciones alílicas y bencílicas y la segunda como material de partida en la síntesis de aminas primarias (Síntesis de Gabriel).

Los nitrilos son compuestos de tercer grado de oxidación que contienen el grupo ciano (-C≡N:). Formalmente, se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico (H-C≡N:) por sustitución del H por un grupo alquilo o arilo (R - C≡N:) (Ar - C≡N:). Para nombrarlos se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación nitrilo, salvo para los nitrilos derivados de ácidos cicloalcancarboxílicos que se nombran con el sufijo – carbonitrilo:

NOMENCLATURA DE LOS COMPUETOS MULTIFUNCIONALES

prioridades de los grupos funcionales en

REACTIVIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES