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EXPERIMENTO 12

Síntesis de Aspirina

Sauce

INTRODUCCIÓN

 

La historia de la aspirina es uno de los mejores ejemplos para ilustrar en clase la importancia de la medicina tradicional y su influencia en la industria farmacéutica moderna. Aunque actualmente se trata de un medicamento sintético, en un principio fue semisintético, ya que se obtuvo a partir de la ‘‘salicina’’, intermediario de origen vegetal, extraído de la corteza de varias especies de sauces. Estos árboles pertenecen al género Salix (nombre dado por los romanos y mencionado por Virgilio); forman parte de la flora terrestre desde tiempo muy remoto, como lo demuestran algunos fósiles de la Era Terciaria. Las dos especies más comunes de Salix son S. alba y S. purpurea. Hipócrates, el célebre médico del siglo V A.C., recomienda a sus pacientes la corteza de sauce como remedio para aliviar el dolor. Desde épocas remotas, dicha corteza y las hojas del sauce, sea en forma de jugo o de cocimiento, se han utilizado para calmar el dolor de neuralgias y reumatismo.

Fue en 1763, cuando un reverendo inglés, Edward Stone, informa a la Royal Society sobre las grandes propiedades antipiréticas que poseía la corteza del sauce blanco. Las pruebas se realizaron suministrando los extractos a modo de té, a enfermos con estados febriles, observando la mejora de los síntomas. Posteriormente, se siguió estudiando, hasta llegar a aislar el principio activo de la planta, al cual llamaron, salicina. El artífice del aislamiento del principio activo fue un profesor de farmacia alemán, Johann Buchner, en el año 1828. A partir de aquí fueron muchos los científicos que intentaron mejorar y seguir investigando con la salicina, pero fue en 1838, cuando Raffaele Piria, consiguió separar a la salicina en un azúcar y un compuesto aromático. Así el camino hacia la actual aspirina iba evolucionando, siendo en 1853, cuando el químico francés, Charles Frederic, sintetizó por primera vez al ácido salicílico. Pero hasta 1897, no se consiguió sintetizar con una buena pureza, atribuyéndosele éste trabajo a Félix Hoffmann, en la casa Bayer. Dos años después de su sintetización, Heinrich Dreser, un farmacólogo alemán, describió las propiedades terapéuticas de dicha sustancia, hecho que permitió su comercialización, convirtiéndose en el primer fármaco importante de la casa Bayer, la cual le dio el nombre comercial de Aspirina, siendo aún hoy en día, una marca registrada por dicha industria farmacéutica en muchos países.

OBJETIVO

Sintetizar  ácido acetil salicílico

MARCO TEÓRICO

El ácido acetil salicilico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso llamado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (-COOR). En este caso la fuente del grupo -OH, es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhidrido acético. La reacción requiere catálisis ácida:

PLAN EXPERIMENTAL

MATERIALES

PROCEDIMIENTO

  • sistema de baño María

  • sistema de filtración

  • gotero

  • pipetas

  • tubos de ensayo

  • matraz Erlenmeyer

  • anhidrido acético

  • ácido salicílico

  • ácido sulfúrico

  • cloruro férrico

  1. Introducir en un pequeño matraz 5 g de ácido salicílico y 10 ml de anhídrido acético.

  2. Agregar gota a gota 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.

  3. Agitar suavemente el contenido con precaución

  4. Calentar a baño María de 10 a 15 minutos

  5. Tapar con papel aluminio, y dejar que enfríe hasta unos 15 minutos, con los que observará precipitación de cristales.

  6. Añadir 50 ml de agua fría y agite fuerte.

  7. Filtrar la suspensión para recoger los cristales. 

  8. Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtración.

  9. Ensayar la adición de gotas de solución cloruro férrico en las aguas de lavado hasta el momento que deje de presentar color violeta.

EXPLICACIÓN

La historia nos  enseña que existen productos naturales con propiedades terapéuticas, y la modernidad nos permite disfrutar de productos sintéticos que integran a los principios activos tradicionales en su composición. Por tal motivo podemos sustituir a la infusión de sauco, con una aspirina, que tiene como principio activo al ácido acetil salicílico, y tendrá una acción terapéutica  equivalente.

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